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有机化学第二版 版权信息
- ISBN：9787122415448
- 条形码：9787122415448 ; 978-7-122-41544-8
- 装帧：一般胶版纸
- 册数：暂无
- 重量：暂无
- 所属分类：>
有机化学第二版 内容简介
《有机化学》（第二版）共21章，分别为概论，烷烃，烯烃，共轭二烯烃，环烷烃，炔烃，立体化学，卤代烃，苯及芳香化学，醇、酚、醚，核磁共振波谱，红外光谱，醛和酮，羧酸及其衍生物，双官能团化合物，胺及其他含氮化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽、蛋白质和核酸，金属有机化合物，周环反应等内容。每章在保持系统性和讲述清楚基本原理的基础上，尽可能做到简明，以符合当前少学时的授课需求。本书在编写时引入有机化学家事迹、化学史、学科前沿等内容，以增加学生的学习兴趣，提高科学素养。 《有机化学》（第二版）可作为化学类、化工与制药类、材料类、药学类、食品科学与工程类、生物工程类、环境科学与工程类、轻化工程类等专业本科生及研究生的教材，亦可供相关人员参考。
有机化学第二版 目录
第1章 概论 001
1.1 有机化学的发展 001
1.2 有机化学中的结构理论 001
1.2.1 原子轨道 001
1.2.2 离子键 002
1.2.3 共价键 002
1.2.4 杂化 002
1.2.5 共价键的极性、电负性和偶极矩 006
1.3 有机化学中的酸碱理论 007
1.3.1 布朗斯德-劳瑞酸碱 007
1.3.2 路易斯酸碱 008
1.4 官能团和有机化合物的分类 009
拓展阅读：莱纳斯·卡尔·鲍林 011
习题 014
第2章 烷烃 015
2.1 烃类简介 015
2.2 烷烃的命名 016
2.2.1 直链烷基命名法 017
2.2.2 支链烷烃命名法 017
2.2.3 支链烷基命名法 019
2.2.4 氢原子的分类 019
2.3 烷烃的结构和构象 020
2.3.1 甲烷的结构 020
2.3.2 乙烷的结构 020
2.3.3 碳碳单键的自由旋转、构象及扭转张力 021
2.3.4 丙烷和丁烷 022
2.3.5 正丁烷的构象和范德华排斥力 023
2.4 烷烃的物理性质 024
2.4.1 沸点 024
2.4.2 熔点 025
2.4.3 水中的溶解度 025
2.5 烷烃的化学性质 026
2.5.1 烷烃的燃烧 026
2.5.2 烷烃的热解：裂解 027
2.5.3 烷烃的卤化 028
2.6 烷烃的生产与用途 035
2.6.1 烷烃的来源 035
2.6.2 石油精炼 035
2.6.3 裂解 036
拓展阅读：雅可比·亨利克·范特霍夫 036
习题 037
第3章 烯烃 039
3.1 烯烃的结构 039
3.2 烯烃的命名和几何异构 040
3.2.1 烯烃的命名 040
3.2.2 烯烃的几何异构及其命名 040
3.3 烯烃的物理性质 041
3.4 烯烃的制备和应用 042
3.4.1 醇脱水 042
3.4.2 脱卤化氢 042
3.4.3 裂化 043
3.4.4 烯烃的应用 043
3.5 烯烃的化学性质 044
3.5.1 催化加氢反应 044
3.5.2 烯烃的亲电加成 044
3.5.3 溴化氢自由基加成反应 048
3.5.4 硼氢化反应 049
3.5.5 氧化反应 049
3.5.6 α-H的反应 052
3.6 聚合物和塑料 053
拓展阅读：海葵毒素的合成 055
习题 056
第4章 共轭二烯烃 058
4.1 二烯烃的命名 058
4.2 共轭二烯烃的结构和稳定性 059
4.2.1 共轭效应 059
4.2.2 1,3-丁二烯的分子轨道 059
4.3 共轭二烯烃的化学性质 061
4.3.1 亲电加成 061
4.3.2 狄尔斯-阿尔德反应 062
4.4 橡胶 063
拓展阅读1：奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯 065
拓展阅读2：柯特·阿尔德 065
习题 066
第5章 环烷烃 068
5.1 环烷烃的命名 068
5.1.1 单环烷烃的命名 068
5.1.2 多环烷烃的命名 069
5.2 环烷烃的稳定性 070
5.3 环烷烃的结构和构象 072
5.3.1 环丙烷和环丁烷的结构和构象 072
5.3.2 环戊烷的结构和构象 073
5.3.3 环己烷的结构和构象 073
5.3.4 更高碳数环烷烃的构象 074
5.3.5 取代环己烷的构象 075
5.4 环烷烃的化学性质 078
拓展阅读：德里克·哈罗德·理查德·巴顿 079
习题 080
第6章 炔烃 083
6.1 炔烃的结构 083
6.2 炔烃的命名 084
6.3 炔烃的物理性质 084
6.4 炔烃的制备和应用 085
6.4.1 乙炔制备 085
6.4.2 消去反应制备炔烃 085
6.5 炔烃的化学性质 085
6.5.1 末端炔烃的酸性 085
6.5.2 亲电加成 087
6.5.3 硼氢化/氧化反应 088
6.5.4 炔烃的还原 089
6.5.5 炔烃的氧化反应 090
6.5.6 亲核加成 090
6.6 乙炔的发现 090
习题 091
第7章 立体化学 093
7.1 对映异构体和手性 093
7.2 平面偏振光、光学活性和比旋光度 096
7.3 费歇尔（Fischer）投影式 097
7.4 构型表示方法 097
7.4.1 R/S绝对构型表示法 098
7.4.2 D/L相对构型表示法 098
7.5 非对映异构体 099
7.6 外消旋体的拆分 099
拓展阅读：不对称合成 100
习题 102
第8章 卤代烃 104
8.1 卤代烃的分类和命名 104
8.2 卤代烃的结构 104
8.3 卤代烃的物理性质 105
8.4 卤代烃的化学性质 106
8.4.1 亲核取代反应 106
8.4.2 消去反应 109
8.4.3 金属有机化合物及其反应 110
8.5 亲核取代反应的机理及影响因素 112
8.5.1 SN2反应机理 112
8.5.2 SN1反应机理 113
8.5.3 影响SN1和SN2反应的因素 115
8.6 消去反应机理 121
8.6.1 双分子消去反应：E2反应 121
8.6.2 单分子消去反应：E1反应 121
8.7 取代反应与消去反应的比较 123
8.7.1 SN2和E2的比较 123
8.7.2 SN1和E1的比较：叔卤化物 124
8.8 卤代烯烃 125
8.8.1 乙烯型卤代烯烃 125
8.8.2 烯丙型卤代烯烃 126
8.9 常用卤代烃 126
拓展阅读：保罗·瓦尔登 127
习题 128
第9章 苯及芳香化学 130
9.1 苯和芳香族化合物的结构 130
9.1.1 苯的凯库勒结构式 130
9.1.2 苯的共振杂化理论 131
9.1.3 苯的稳定性 132
9.1.4 苯的分子轨道理论 132
9.2 苯及其衍生物的命名 133
9.3 苯及其衍生物的物理性质 135
9.4 苯及其衍生物的化学性质 135
9.4.1 还原反应 135
9.4.2 氧化反应 136
9.4.3 烷基苯的卤代反应 136
9.5 苯的亲电取代反应 137
9.5.1 邻、对位定位基团 141
9.5.2 间位定位基团 146
9.6 多环芳香化合物 148
9.6.1 非稠环芳烃 148
9.6.2 稠环芳烃 148
9.7 非苯芳烃 152
9.7.1 休克尔规则 152
9.7.2 环丁二烯和环辛四烯 153
9.7.3 轮烯 153
9.7.4 环戊二烯负离子和环庚三烯正离子 153
拓展阅读：苯的发现和苯分子结构学说 154
习题 155
第10章 醇、酚、醚 158
10.1 醇、酚、醚的结构 158
10.1.1 醇的结构 158
10.1.2 酚的结构 158
10.1.3 醚的结构 159
10.2 醇、酚、醚的命名 159
10.2.1 醇的命名 159
10.2.2 酚的命名 160
10.2.3 醚的命名 160
10.3 醇、酚、醚的物理性质 161
10.3.1 醇的物理性质 161
10.3.2 酚的物理性质 161
10.3.3 醚的物理性质 162
10.4 醇的制备和用途 162
10.4.1 烯烃水合 162
10.4.2 羰基的加成 163
10.4.3 含羰基化合物的还原 164
10.5 醇的化学性质 165
10.5.1 醇的酸性 165
10.5.2 生成卤代烃 166
10.5.3 醇的脱水 167
10.5.4 醇的酯化 168
10.5.5 醇的氧化 169
10.6 酚的制备和用途 170
10.6.1 实验室合成 170
10.6.2 工业合成 170
10.7 酚的化学性质 171
10.7.1 酚的酸性 171
10.7.2 酚羟基的其他反应 172
10.7.3 酚苯环上的取代反应 173
10.8 醚的制备 175
10.8.1 酸催化缩合 175
10.8.2 Williamson醚合成法 175
10.9 醚的化学性质 176
10.9.1 氧盐的形成 176
10.9.2 酸催化醚键断裂 176
10.9.3 自动氧化 177
10.10 硫醇、硫醚和二硫醚 177
拓展阅读：维克多·格利雅 178
习题 179
第11章 核磁共振波谱 181
11.1 核磁共振的原理 181
11.1.1 核磁共振现象的发现 181
11.1.2 原子核的自旋现象 181
11.1.3 核磁共振产生的原因 181
11.2 化学位移 182
11.2.1 化学位移的定义 182
11.2.2 屏蔽效应 183
11.2.3 化学位移的表示 183
11.2.4 影响化学位移的因素 184
11.3 典型质子的1H-NMR 化学位移 186
11.4 积分曲线和峰面积 187
11.5 自旋耦合 188
11.5.1 自旋耦合产生的原因 188
11.5.2 耦合常数 189
11.5.3 耦合裂分的规律 189
11.5.4 图谱分析 190
11.6 核磁共振仪 192
11.7 核磁共振碳谱（13C-NMR） 193
拓展阅读1：保罗·劳特布尔 194
拓展阅读2：彼得·曼斯菲尔德 195
习题 195
第12章 红外光谱 199
12.1 理论背景 199
12.1.1 红外光谱概述 199
12.1.2 红外吸收光谱的产生条件 200
12.1.3 分子振动 200
12.1.4 分子的振动形式 201
12.2 红外光谱仪 202
12.3 基团频率 203
12.3.1 官能团区和指纹区 203
12.3.2 红外特征吸收带 204
12.3.3 吸收带的强度 204
12.3.4 烷、卤代烷、烯、苯和醇的红外光谱 205
12.4 红外光谱图解析 207
拓展阅读：“科学家的神奇眼睛”光谱仪的发明者—本生和基希霍夫 208
习题 209
第13章 醛和酮 214
13.1 醛、酮的结构和命名 214
13.1.1 结构和成键 214
13.1.2 醛、酮的命名 214
13.1.3 物理性质 215
13.2 醛、酮的制备 215
13.2.1 醇的氧化（脱氢） 216
13.2.2 烯烃的氧化（臭氧分解） 217
13.2.3 同碳二卤化物水解 217
13.2.4 炔烃水合 217
13.2.5 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 217
13.2.6 直链α-烯烃的羰基合成 218
13.2.7 芳烃侧链的氧化 218
13.3 醛、酮的反应 218
13.3.1 亲核加成反应 218
13.3.2 醛和酮α-H的活性 223
13.3.3 氧化反应 227
13.3.4 还原反应 228
13.4 α, β-不饱和羰基化合物 229
拓展阅读：黄鸣龙 230
习题 230
第14章 羧酸及其衍生物 233
14.1 羧酸及其衍生物的命名 233
14.1.1 羧酸的命名 233
14.1.2 羧酸衍生物的命名 236
14.2 羧酸及其衍生物的结构和物理性质 238
14.2.1 羧酸及其衍生物的结构 238
14.2.2 羧酸及其衍生物的物理性质 240
14.3 羧酸的制备 241
14.3.1 由氧化反应制备 241
14.3.2 由羧酸衍生物水解制备 242
14.3.3 由有机金属化合物与二氧化碳反应制备 243
14.3.4 其他方法 243
14.4 羧酸的酸性 244
14.5 生成酰卤和酸酐 246
14.5.1 生成酰卤 246
14.5.2 生成酸酐 247
14.6 羧酸衍生物与水的亲核取代反应 249
14.6.1 水解 249
14.6.2 水解反应机理 249
14.7 羧酸衍生物的醇解反应 251
14.7.1 酰基化反应 251
14.7.2 酯交换反应 253
14.7.3 酯化反应机理 253
14.8 羧酸衍生物的氨解反应 255
14.8.1 羧酸衍生物与胺反应 255
14.8.2 胺的亲核取代反应机理 256
14.9 羧酸衍生物与金属试剂反应 256
14.9.1 和金属镁试剂反应 256
14.9.2 和金属锂试剂反应 257
14.9.3 和金属铜锂试剂反应 258
14.9.4 和金属镉试剂反应 258
14.10 羧酸及其衍生物的还原 258
14.10.1 羧酸的还原 258
14.10.2 酰卤的还原 259
14.10.3 酯的还原 259
14.10.4 酰胺的还原 260
14.10.5 腈的还原 260
14.11 羧酸及其衍生物的其他反应 261
14.11.1 脱羧反应 261
14.11.2 α-取代羧酸及其衍生物 263
14.11.3 酯的消除反应 264
14.11.4 酰胺的霍夫曼降级反应 265
14.12 内酯 265
14.13 油脂、蜡 266
14.14 碳酸衍生物 267
14.15 表面活性剂和肥皂 268
拓展阅读1：奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼 269
拓展阅读2：阿司匹林（乙酰水杨酸） 270
习题 271
第15章 双官能团化合物 276
15.1 羟基醛和羟基酮 276
15.1.1 结构与性质 276
15.1.2 制备 277
15.1.3 反应 277
15.2 羟基酸 277
15.2.1 羟基酸的性质 277
15.2.2 羟基酸的制备 278
15.2.3 羟基酸的脱水反应 278
15.3 二羧酸 279
15.3.1 性质与反应 279
15.3.2 二羧酸的酸性 280
15.4 二羰基化合物 280
15.4.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 280
15.4.2 丙二酸二乙酯 281
15.4.3 乙酰乙酸乙酯 282
15.4.4 Michael加成反应 283
15.5 小结 284
拓展阅读：白色污染的替代品—乳酸聚合物 285
习题 285
第16章 胺及其他含氮化合物 289
16.1 胺 289
16.1.1 胺的命名 289
16.1.2 胺的结构和物理性质 290
16.1.3 胺的制备 291
16.1.4 胺的化学性质 294
16.2 硝基化合物 301
16.3 腈 303
16.3.1 腈的命名 303
16.3.2 腈的物理性质 303
16.3.3 腈的制备 303
16.3.4 腈的反应 304
拓展阅读：硝酸甘油的前世今生 305
习题 305
第17章 杂环化合物 308
17.1 杂环体系 308
17.2 杂环化合物的分类和命名法 309
17.3 杂环化合物的结构及芳香性 310
17.4 五元不饱和杂环 311
17.4.1 呋喃 311
17.4.2 噻吩 312
17.4.3 吡咯 313
17.4.4 吲哚 314
17.5 六元杂环化合物——吡啶 315
17.6 喹啉和异喹啉 317
17.6.1 喹啉 317
17.6.2 异喹啉 318
拓展阅读：屠呦呦与青蒿素 318
习题 319
第18章 碳水化合物 321
18.1 单糖的结构 321
18.1.1 D-L标记法 321
18.1.2 醛糖的结构 322
18.1.3 酮糖的结构 323
18.2 单糖的环状结构 324
18.3 单糖反应 326
18.3.1 还原 326
18.3.2 氧化 327
18.3.3 成脎反应 328
18.3.4 生成酯 328
18.3.5 链的增长 329
18.3.6 链的缩短 329
18.4 二糖 330
18.5 多糖 332
拓展阅读：赫尔曼·埃米尔·费歇尔 334
习题 335
第19章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 337
19.1 氨基酸 337
19.1.1 氨基酸的命名 337
19.1.2 氨基酸的物理性质 339
19.1.3 氨基酸的酸碱性 339
19.1.4 氨基酸的反应 341
19.1.5 氨基酸的合成 343
19.2 多肽和蛋白质 344
19.2.1 肽的命名 345
19.2.2 多肽和蛋白质的合成 345
19.2.3 多肽结构的测定 349
19.2.4 蛋白质的等级结构 354
19.3 酶 356
19.4 核酸 357
拓展阅读：人类基因组计划 360
习题 360
第20章 金属有机化合物 362
20.1 金属有机化合物的制备 362
20.1.1 有机锂化合物的制备 362
20.1.2 有机镁化合物的制备 363
20.1.3 有机铜化合物的制备 363
20.1.4 有机锌化合物的制备 364
20.2 金属有机化合物的主要反应 364
20.2.1 金属有机化合物作为布朗斯特碱 364
20.2.2 金属有机化合物作为亲核试剂 365
拓展阅读：有机化学家戴立信院士 367
习题 368
第21章 周环反应 372
21.1 周环反应的理论发展 372
21.2 前线轨道理论 373
21.3 电环化反应 374
21.4 环加成反应 376
21.4.1 烯烃的光化学二聚反应 376
21.4.2 狄尔斯-阿尔德反应 376
21.4.3 环加成反应的立体选择性 377
21.5 σ重排 377
21.5.1 σ重排的命名 377
21.5.2 σ重排的前线轨道理论 378
拓展阅读：罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 379
习题 380
参考文献 382
1.1 有机化学的发展 001
1.2 有机化学中的结构理论 001
1.2.1 原子轨道 001
1.2.2 离子键 002
1.2.3 共价键 002
1.2.4 杂化 002
1.2.5 共价键的极性、电负性和偶极矩 006
1.3 有机化学中的酸碱理论 007
1.3.1 布朗斯德-劳瑞酸碱 007
1.3.2 路易斯酸碱 008
1.4 官能团和有机化合物的分类 009
拓展阅读：莱纳斯·卡尔·鲍林 011
习题 014
第2章 烷烃 015
2.1 烃类简介 015
2.2 烷烃的命名 016
2.2.1 直链烷基命名法 017
2.2.2 支链烷烃命名法 017
2.2.3 支链烷基命名法 019
2.2.4 氢原子的分类 019
2.3 烷烃的结构和构象 020
2.3.1 甲烷的结构 020
2.3.2 乙烷的结构 020
2.3.3 碳碳单键的自由旋转、构象及扭转张力 021
2.3.4 丙烷和丁烷 022
2.3.5 正丁烷的构象和范德华排斥力 023
2.4 烷烃的物理性质 024
2.4.1 沸点 024
2.4.2 熔点 025
2.4.3 水中的溶解度 025
2.5 烷烃的化学性质 026
2.5.1 烷烃的燃烧 026
2.5.2 烷烃的热解：裂解 027
2.5.3 烷烃的卤化 028
2.6 烷烃的生产与用途 035
2.6.1 烷烃的来源 035
2.6.2 石油精炼 035
2.6.3 裂解 036
拓展阅读：雅可比·亨利克·范特霍夫 036
习题 037
第3章 烯烃 039
3.1 烯烃的结构 039
3.2 烯烃的命名和几何异构 040
3.2.1 烯烃的命名 040
3.2.2 烯烃的几何异构及其命名 040
3.3 烯烃的物理性质 041
3.4 烯烃的制备和应用 042
3.4.1 醇脱水 042
3.4.2 脱卤化氢 042
3.4.3 裂化 043
3.4.4 烯烃的应用 043
3.5 烯烃的化学性质 044
3.5.1 催化加氢反应 044
3.5.2 烯烃的亲电加成 044
3.5.3 溴化氢自由基加成反应 048
3.5.4 硼氢化反应 049
3.5.5 氧化反应 049
3.5.6 α-H的反应 052
3.6 聚合物和塑料 053
拓展阅读：海葵毒素的合成 055
习题 056
第4章 共轭二烯烃 058
4.1 二烯烃的命名 058
4.2 共轭二烯烃的结构和稳定性 059
4.2.1 共轭效应 059
4.2.2 1,3-丁二烯的分子轨道 059
4.3 共轭二烯烃的化学性质 061
4.3.1 亲电加成 061
4.3.2 狄尔斯-阿尔德反应 062
4.4 橡胶 063
拓展阅读1：奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯 065
拓展阅读2：柯特·阿尔德 065
习题 066
第5章 环烷烃 068
5.1 环烷烃的命名 068
5.1.1 单环烷烃的命名 068
5.1.2 多环烷烃的命名 069
5.2 环烷烃的稳定性 070
5.3 环烷烃的结构和构象 072
5.3.1 环丙烷和环丁烷的结构和构象 072
5.3.2 环戊烷的结构和构象 073
5.3.3 环己烷的结构和构象 073
5.3.4 更高碳数环烷烃的构象 074
5.3.5 取代环己烷的构象 075
5.4 环烷烃的化学性质 078
拓展阅读：德里克·哈罗德·理查德·巴顿 079
习题 080
第6章 炔烃 083
6.1 炔烃的结构 083
6.2 炔烃的命名 084
6.3 炔烃的物理性质 084
6.4 炔烃的制备和应用 085
6.4.1 乙炔制备 085
6.4.2 消去反应制备炔烃 085
6.5 炔烃的化学性质 085
6.5.1 末端炔烃的酸性 085
6.5.2 亲电加成 087
6.5.3 硼氢化/氧化反应 088
6.5.4 炔烃的还原 089
6.5.5 炔烃的氧化反应 090
6.5.6 亲核加成 090
6.6 乙炔的发现 090
习题 091
第7章 立体化学 093
7.1 对映异构体和手性 093
7.2 平面偏振光、光学活性和比旋光度 096
7.3 费歇尔（Fischer）投影式 097
7.4 构型表示方法 097
7.4.1 R/S绝对构型表示法 098
7.4.2 D/L相对构型表示法 098
7.5 非对映异构体 099
7.6 外消旋体的拆分 099
拓展阅读：不对称合成 100
习题 102
第8章 卤代烃 104
8.1 卤代烃的分类和命名 104
8.2 卤代烃的结构 104
8.3 卤代烃的物理性质 105
8.4 卤代烃的化学性质 106
8.4.1 亲核取代反应 106
8.4.2 消去反应 109
8.4.3 金属有机化合物及其反应 110
8.5 亲核取代反应的机理及影响因素 112
8.5.1 SN2反应机理 112
8.5.2 SN1反应机理 113
8.5.3 影响SN1和SN2反应的因素 115
8.6 消去反应机理 121
8.6.1 双分子消去反应：E2反应 121
8.6.2 单分子消去反应：E1反应 121
8.7 取代反应与消去反应的比较 123
8.7.1 SN2和E2的比较 123
8.7.2 SN1和E1的比较：叔卤化物 124
8.8 卤代烯烃 125
8.8.1 乙烯型卤代烯烃 125
8.8.2 烯丙型卤代烯烃 126
8.9 常用卤代烃 126
拓展阅读：保罗·瓦尔登 127
习题 128
第9章 苯及芳香化学 130
9.1 苯和芳香族化合物的结构 130
9.1.1 苯的凯库勒结构式 130
9.1.2 苯的共振杂化理论 131
9.1.3 苯的稳定性 132
9.1.4 苯的分子轨道理论 132
9.2 苯及其衍生物的命名 133
9.3 苯及其衍生物的物理性质 135
9.4 苯及其衍生物的化学性质 135
9.4.1 还原反应 135
9.4.2 氧化反应 136
9.4.3 烷基苯的卤代反应 136
9.5 苯的亲电取代反应 137
9.5.1 邻、对位定位基团 141
9.5.2 间位定位基团 146
9.6 多环芳香化合物 148
9.6.1 非稠环芳烃 148
9.6.2 稠环芳烃 148
9.7 非苯芳烃 152
9.7.1 休克尔规则 152
9.7.2 环丁二烯和环辛四烯 153
9.7.3 轮烯 153
9.7.4 环戊二烯负离子和环庚三烯正离子 153
拓展阅读：苯的发现和苯分子结构学说 154
习题 155
第10章 醇、酚、醚 158
10.1 醇、酚、醚的结构 158
10.1.1 醇的结构 158
10.1.2 酚的结构 158
10.1.3 醚的结构 159
10.2 醇、酚、醚的命名 159
10.2.1 醇的命名 159
10.2.2 酚的命名 160
10.2.3 醚的命名 160
10.3 醇、酚、醚的物理性质 161
10.3.1 醇的物理性质 161
10.3.2 酚的物理性质 161
10.3.3 醚的物理性质 162
10.4 醇的制备和用途 162
10.4.1 烯烃水合 162
10.4.2 羰基的加成 163
10.4.3 含羰基化合物的还原 164
10.5 醇的化学性质 165
10.5.1 醇的酸性 165
10.5.2 生成卤代烃 166
10.5.3 醇的脱水 167
10.5.4 醇的酯化 168
10.5.5 醇的氧化 169
10.6 酚的制备和用途 170
10.6.1 实验室合成 170
10.6.2 工业合成 170
10.7 酚的化学性质 171
10.7.1 酚的酸性 171
10.7.2 酚羟基的其他反应 172
10.7.3 酚苯环上的取代反应 173
10.8 醚的制备 175
10.8.1 酸催化缩合 175
10.8.2 Williamson醚合成法 175
10.9 醚的化学性质 176
10.9.1 氧盐的形成 176
10.9.2 酸催化醚键断裂 176
10.9.3 自动氧化 177
10.10 硫醇、硫醚和二硫醚 177
拓展阅读：维克多·格利雅 178
习题 179
第11章 核磁共振波谱 181
11.1 核磁共振的原理 181
11.1.1 核磁共振现象的发现 181
11.1.2 原子核的自旋现象 181
11.1.3 核磁共振产生的原因 181
11.2 化学位移 182
11.2.1 化学位移的定义 182
11.2.2 屏蔽效应 183
11.2.3 化学位移的表示 183
11.2.4 影响化学位移的因素 184
11.3 典型质子的1H-NMR 化学位移 186
11.4 积分曲线和峰面积 187
11.5 自旋耦合 188
11.5.1 自旋耦合产生的原因 188
11.5.2 耦合常数 189
11.5.3 耦合裂分的规律 189
11.5.4 图谱分析 190
11.6 核磁共振仪 192
11.7 核磁共振碳谱（13C-NMR） 193
拓展阅读1：保罗·劳特布尔 194
拓展阅读2：彼得·曼斯菲尔德 195
习题 195
第12章 红外光谱 199
12.1 理论背景 199
12.1.1 红外光谱概述 199
12.1.2 红外吸收光谱的产生条件 200
12.1.3 分子振动 200
12.1.4 分子的振动形式 201
12.2 红外光谱仪 202
12.3 基团频率 203
12.3.1 官能团区和指纹区 203
12.3.2 红外特征吸收带 204
12.3.3 吸收带的强度 204
12.3.4 烷、卤代烷、烯、苯和醇的红外光谱 205
12.4 红外光谱图解析 207
拓展阅读：“科学家的神奇眼睛”光谱仪的发明者—本生和基希霍夫 208
习题 209
第13章 醛和酮 214
13.1 醛、酮的结构和命名 214
13.1.1 结构和成键 214
13.1.2 醛、酮的命名 214
13.1.3 物理性质 215
13.2 醛、酮的制备 215
13.2.1 醇的氧化（脱氢） 216
13.2.2 烯烃的氧化（臭氧分解） 217
13.2.3 同碳二卤化物水解 217
13.2.4 炔烃水合 217
13.2.5 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 217
13.2.6 直链α-烯烃的羰基合成 218
13.2.7 芳烃侧链的氧化 218
13.3 醛、酮的反应 218
13.3.1 亲核加成反应 218
13.3.2 醛和酮α-H的活性 223
13.3.3 氧化反应 227
13.3.4 还原反应 228
13.4 α, β-不饱和羰基化合物 229
拓展阅读：黄鸣龙 230
习题 230
第14章 羧酸及其衍生物 233
14.1 羧酸及其衍生物的命名 233
14.1.1 羧酸的命名 233
14.1.2 羧酸衍生物的命名 236
14.2 羧酸及其衍生物的结构和物理性质 238
14.2.1 羧酸及其衍生物的结构 238
14.2.2 羧酸及其衍生物的物理性质 240
14.3 羧酸的制备 241
14.3.1 由氧化反应制备 241
14.3.2 由羧酸衍生物水解制备 242
14.3.3 由有机金属化合物与二氧化碳反应制备 243
14.3.4 其他方法 243
14.4 羧酸的酸性 244
14.5 生成酰卤和酸酐 246
14.5.1 生成酰卤 246
14.5.2 生成酸酐 247
14.6 羧酸衍生物与水的亲核取代反应 249
14.6.1 水解 249
14.6.2 水解反应机理 249
14.7 羧酸衍生物的醇解反应 251
14.7.1 酰基化反应 251
14.7.2 酯交换反应 253
14.7.3 酯化反应机理 253
14.8 羧酸衍生物的氨解反应 255
14.8.1 羧酸衍生物与胺反应 255
14.8.2 胺的亲核取代反应机理 256
14.9 羧酸衍生物与金属试剂反应 256
14.9.1 和金属镁试剂反应 256
14.9.2 和金属锂试剂反应 257
14.9.3 和金属铜锂试剂反应 258
14.9.4 和金属镉试剂反应 258
14.10 羧酸及其衍生物的还原 258
14.10.1 羧酸的还原 258
14.10.2 酰卤的还原 259
14.10.3 酯的还原 259
14.10.4 酰胺的还原 260
14.10.5 腈的还原 260
14.11 羧酸及其衍生物的其他反应 261
14.11.1 脱羧反应 261
14.11.2 α-取代羧酸及其衍生物 263
14.11.3 酯的消除反应 264
14.11.4 酰胺的霍夫曼降级反应 265
14.12 内酯 265
14.13 油脂、蜡 266
14.14 碳酸衍生物 267
14.15 表面活性剂和肥皂 268
拓展阅读1：奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼 269
拓展阅读2：阿司匹林（乙酰水杨酸） 270
习题 271
第15章 双官能团化合物 276
15.1 羟基醛和羟基酮 276
15.1.1 结构与性质 276
15.1.2 制备 277
15.1.3 反应 277
15.2 羟基酸 277
15.2.1 羟基酸的性质 277
15.2.2 羟基酸的制备 278
15.2.3 羟基酸的脱水反应 278
15.3 二羧酸 279
15.3.1 性质与反应 279
15.3.2 二羧酸的酸性 280
15.4 二羰基化合物 280
15.4.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 280
15.4.2 丙二酸二乙酯 281
15.4.3 乙酰乙酸乙酯 282
15.4.4 Michael加成反应 283
15.5 小结 284
拓展阅读：白色污染的替代品—乳酸聚合物 285
习题 285
第16章 胺及其他含氮化合物 289
16.1 胺 289
16.1.1 胺的命名 289
16.1.2 胺的结构和物理性质 290
16.1.3 胺的制备 291
16.1.4 胺的化学性质 294
16.2 硝基化合物 301
16.3 腈 303
16.3.1 腈的命名 303
16.3.2 腈的物理性质 303
16.3.3 腈的制备 303
16.3.4 腈的反应 304
拓展阅读：硝酸甘油的前世今生 305
习题 305
第17章 杂环化合物 308
17.1 杂环体系 308
17.2 杂环化合物的分类和命名法 309
17.3 杂环化合物的结构及芳香性 310
17.4 五元不饱和杂环 311
17.4.1 呋喃 311
17.4.2 噻吩 312
17.4.3 吡咯 313
17.4.4 吲哚 314
17.5 六元杂环化合物——吡啶 315
17.6 喹啉和异喹啉 317
17.6.1 喹啉 317
17.6.2 异喹啉 318
拓展阅读：屠呦呦与青蒿素 318
习题 319
第18章 碳水化合物 321
18.1 单糖的结构 321
18.1.1 D-L标记法 321
18.1.2 醛糖的结构 322
18.1.3 酮糖的结构 323
18.2 单糖的环状结构 324
18.3 单糖反应 326
18.3.1 还原 326
18.3.2 氧化 327
18.3.3 成脎反应 328
18.3.4 生成酯 328
18.3.5 链的增长 329
18.3.6 链的缩短 329
18.4 二糖 330
18.5 多糖 332
拓展阅读：赫尔曼·埃米尔·费歇尔 334
习题 335
第19章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 337
19.1 氨基酸 337
19.1.1 氨基酸的命名 337
19.1.2 氨基酸的物理性质 339
19.1.3 氨基酸的酸碱性 339
19.1.4 氨基酸的反应 341
19.1.5 氨基酸的合成 343
19.2 多肽和蛋白质 344
19.2.1 肽的命名 345
19.2.2 多肽和蛋白质的合成 345
19.2.3 多肽结构的测定 349
19.2.4 蛋白质的等级结构 354
19.3 酶 356
19.4 核酸 357
拓展阅读：人类基因组计划 360
习题 360
第20章 金属有机化合物 362
20.1 金属有机化合物的制备 362
20.1.1 有机锂化合物的制备 362
20.1.2 有机镁化合物的制备 363
20.1.3 有机铜化合物的制备 363
20.1.4 有机锌化合物的制备 364
20.2 金属有机化合物的主要反应 364
20.2.1 金属有机化合物作为布朗斯特碱 364
20.2.2 金属有机化合物作为亲核试剂 365
拓展阅读：有机化学家戴立信院士 367
习题 368
第21章 周环反应 372
21.1 周环反应的理论发展 372
21.2 前线轨道理论 373
21.3 电环化反应 374
21.4 环加成反应 376
21.4.1 烯烃的光化学二聚反应 376
21.4.2 狄尔斯-阿尔德反应 376
21.4.3 环加成反应的立体选择性 377
21.5 σ重排 377
21.5.1 σ重排的命名 377
21.5.2 σ重排的前线轨道理论 378
拓展阅读：罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 379
习题 380
参考文献 382
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有机化学第二版 作者简介
刘睿，南京工业大学教授，博士生导师，教务处副处长。2010年获南京工业大学应用化学博士学位。2010年10月至2012年8月，在美国North Dakota State University化学与生物化学系从事博士后研究，2012年9月回国工作至今。现为中国化工学会精细化工专业委员会青年学者委员会副秘书长，江苏省化学化工学会农用化学化工专业委员会秘书长，江苏省优 秀青年基金获得者。入选江苏省“博士集聚计划”、江苏省“双创博士”人才引进计划、江苏省“六大人才高峰”高层次人才计划、江苏省“333高层次人才培养工程”第三层次培养对象、江苏省科技副总、镇江“金山英才”计划、校第十四届“师德十佳”。
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